Город Чертальдо, как и многие старинные европейские города, состоит из двух частей: Старой, на высоком холме, и Новой, у его подножия, где находятся современные здания и магазины. Большинство интересных достопримечательностей сконцентрировано на холме, куда гостей и жителей поднимает фуникулер.
Поселение на месте Чертальдо появилось еще до древних римлян – его построили этруски, хотя название у него латинское и означает «высокие дубы». Как о городе, о нем упоминается лишь в XII веке. Тем не менее к этому времени Чертальдо успел обзавестись кольцом мощных стен и крепостью, которая стоит на холме уже больше тысячи лет. А благодаря близости крупной торговой дороги во Францию в город потекли деньги и новые жители. Это одна из причин, почему в Чертальдо сохранилось сразу несколько древних храмов, например церковь святых Фомы и Просперо XIII века с удивительными фресками. Не меньше гостей привлекает и церковь Сан-Якопо-э-Филиппо, где похоронен Джованни Боккаччо, автор «Декамерона». Кстати, в Чертальдо можно посетить дом, где жил знаменитый писатель эпохи Возрождения. Дом Боккаччо в Чертальдо по популярности затмевает даже средневековые дворцы: Преторио, Викарио и Строцци-Ридольфи. В последнем сегодня находятся отель и ресторан, в котором можно сделать приятный перерыв, в то же время не прекращая увлекательные экскурсии.